Tra le Marche e l'Emilia Romagna, Gradara è situato nella prima collina. Il borgo è conosciuto per la Rocca Malatestiana e la storia di Paolo e Francesca.
Le Grotte di Frasassi, situate nel territorio di Genga in provincia di Ancona, sono delle grotte carsiche all'interno del Parco naturale regionale della Gola della Rossa e di Frasassi.
San Leo e il suo forte si trovano collocati su uno sperone di roccia della Valmarecchia; nell'entroterra di Rimini nella parte meridionale dell'Emilia Romagna, è racchiuso tra la Toscana, le Marche e la Repubblica di San Marino.
La Repubblica di San Marino è situata al confine tra l'Emilia Romagna e le Marche, con un'estensione territoriale di 61,19 km2, terzo stato più piccolo d'Europa.
Urbino, Patrimonio dell'Umanità UNESCO dal 1998, è stata la capitale storica dell'omonimo ducato, uno dei centri più importanti del Rinascimento Italiano.